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张扬会教授课题组发展原子经济反应简洁高效新方法
发表时间:2018-03-05 阅读次数:71次

        化学反应的“原子经济性”是指在化学品合成过程中,反应过程中所用的原材料尽可能多地转化到最终产物中。在化学反应中,要减少废物排放的关键是提高目标产物的选择性和原子利用率。原子经济反应可以实现最大限度地减少废物排放,因而最大限度地利用资源和减少环境污染,从源头上消除由化学反应副产物引起的污染。理想的原子经济反应是原料分子中的原子百分之百地转变成产物,不产生副产物或废物,实现废物的“零排放”。化学反应的“原子经济性”概念是绿色化学的核心内容之一,基于可持续发展的必要,这一反应已成为现代合成化学的研究热点。
      我校化学科学与工程学院张扬会教授课题组一直致力于发展简洁高效的原子经济性的有机合成方法,特别是发展基于环钯络合物的有机合成新反应。近几年来,该课题组围绕环钯中间体开展研究,发展了一系列新颖的有机合成反应,取得了一系列研究成果。继不久前报道的环钯中间体参与的烷基化反应(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 58, 12288. DOI: 10.1002/anie.201800330)之后,该课题组近日在该领域又取得了重要进展。

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      研究人员以卤代芳烃为起始物,过渡金属钯作为催化剂,经过C(sp2)-H或者C(sp3)-H键活化形成环钯络合物,该环钯络合物再与六甲基二硅烷反应得到双硅基化的芳基化产物。在该反应中,仅仅使用千分之一的钯催化剂,一当量的硅试剂,反应就可以得到将近百分之百的产率;六甲基二硅烷的两个三甲基硅烷完全转变成产物,没有形成任何副产物,是典型的原子经济性的有机合成反应。此外,该反应的底物普适性和官能团兼容性非常好,一系列由C(sp2)-H、C(sp3)-H键、和远程C-H键活化形成的环钯络合物可以高效地与硅试剂反应,并形成相应的含有两个三甲基硅烷的反应。该反应设计巧妙、条件简单高效,不仅代表了一系列新颖的有机合成反应,合成的产物在材料科学和药物化学领域也有着重要应用。此外,合成的产物可以进一步转化为二硅氧桥二苯化合物,该化合物在OLED材料领域有着广泛的应用前景。
      日前,该课题组作为唯一完成人以“Palladium-Catalyzed C–H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides”为题在化学国际权威期刊Angewandte Chemie, International Edition上报道了上述研究成果(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201800330)。张扬会教授为通讯作者,课题组硕士生陆爱兰和博士生季晓明为共同第一作者。该研究工作得到了国家自然科学基金面上项目(21372176、21672162)支持。
 
 信息来源:化学科学与工程学院

 

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